Kanadan kaupunki Calgary valittiin XV 1988 talviolympialaisten pääkaupungiksi. Tämä oikeus ei tullut hänelle helposti - kaupunki haettiin kolme kertaa. Kanadan kilpailijat viimeisessä taistelussa olivat Italia ja Ruotsi.
Calgary käytti aikaa ja investointeja erittäin ammattitaitoisesti, rakennettiin suurimmat liikuntapaikat - Olympic Oval ja Kanadan Olympic Park. Ensimmäisestä tuli jääkiekon ja pikaluistelun leikkipaikka, ja toisessa isännöitiin kilpa-, hiihto-, mäkihyppy- ja lumilautailukilpailuja. Pelien päättymisen jälkeen tiloista tuli urheilijoiden harjoittelupaikkoja ja kaupunkilaisten ja turistien virkistysalueita.
Olympialaisten tunnus oli vaahteranlehti, joka oli tyylitelty lumihiutaleeksi, Kanadan symboliksi. Pelien maskotit olivat kahden jääkarhun, Heidi ja Howdy, hahmot. Avauspuheen talviolympialaisten avajaisissa Calgaryssa piti Kanadan kenraalikuvernööri Jeanne Sauve.
Tähän olympialaiseen osallistui 1423 urheilijaa 57 maasta. Ensimmäistä kertaa urheilijat sellaisista lämpimistä maista kuin Antillit, Guatemala, Fidži ja Jamaika tulivat talvipeleihin. Tämä oli viimeinen olympialaiset, joissa Neuvostoliiton maajoukkue ja kaksi Saksan maajoukkueita pelasivat. 46 palkintosarjaa soitettiin 11 urheilulajissa.
Calgaryn olympialaiset muistettiin uusista urheilulajeista, jotka esittelyesitykset esittivät. Nämä ovat freestyle, short track ja curling, joista tuli täysimittaisia olympialaisia seuraavissa peleissä. Lisäksi ensimmäistä kertaa ohjelmaan sisältyi uusia hiihtolajeja - alppihiihto ja superjättipujottelu. Naiset kilpailivat ensimmäistä kertaa 5000 metrin etäisyydellä pikaluistelussa.
Calgaryn olympialaiset saivat uuden 16 päivän muodon, joka on edelleen käytössä tänään. Tässä olympialaisissa testattiin useita teknisiä urheiluinnovaatioita - "kevyet" vinyyliluistimet ja parannetut bobien ja kelkkojen mallit.
Pelien sankareina olivat suomen hyppääjä Matti Nyukanen ja hollantilainen pikaluistelija Yvonne van Gennip, joka voitti kolme kultamitalia. Neuvostoliiton hiihtäjä Tamara Tikhonova, sveitsiläinen hiihtäjä Freni Schneider, ruotsalainen hiihtäjä Gundé Svan, ruotsalainen luistelija Thomas Gustafson ja italialainen hiihtäjä Alberto Tomba voittivat kaksi kultamitalia. Bobin turnauksessa Monacon prinssi Albert debytoi.
Joukkueiden kilpailussa Neuvostoliiton maajoukkue otti ensimmäisen sijan ja otti 29 mitalia, joista 11 oli kultaa. Toinen oli DDR: n urheilijoita ja kolmas Sveitsin maajoukkue. Pelien isännät rajoittuivat 5 mitaliin, joista kultaisia ei ollut.